Bär sinh ngày 25 tháng 5 năm 1913 tại Sommerfeld gần thành phố Leipzig thuộc Vương quốc Saxony, Đế quốc Đức.[Note 2] Cha mẹ ông đều là nông dân, và cha ông đã tử trận tại mặt trận phía Tây của Thế chiến thứ nhất vào năm 1916. Bär học Volksschule (một cấp học kết hợp giữa tiểu học và trung học cơ sở) tại Sommerfeld. Ban đầu ông muốn trở thành chủ nông trại của gia đình mình tại Engelsdorf và do đó sau khi học xong cấp cơ sở đã đến trường nông nghiệp tại Wurzen. Vào năm 15 tuổi, ông trở thành phi công dù lượn và gia nhập câu lạc bộ dù lượn mang tên "Schwarzer Berg" (Rừng Đen) tại Taucha.[6] Sau đó Bär có hứng thú với đời sống hoang dã và rừng khiến ông có ý định gắn bó với lâm nghiệp. Tuy nhiên sau khi lần đầu tiên được nhìn thấy một chiếc vận tải cơ Junkers, ông đã quyết định trở thành một phi công[7], với ước mơ lái cho hãng hàng không dân sự Deutsche Luft Hansa.[8]

Cuộc Đại khủng hoảng đã tước đi cơ hội cho ông có được bằng phi công dân sự. Năm 1934, Bär gia nhập Phòng vệ Đế chế (Reichswehr) và được điều đến Đại đội 4 thuộc Tiểu đoàn 4 Cơ giới (3. Kompanie of Kraftfahrabteilung 4) làm thợ máy. Sau một năm, ông được điều sang Không quân (Luftwaffe) và được huấn luyện trở thành phi công vận tải cơ. Từ ngày 1 tháng 11 năm 1937 đến 31 tháng 3 năm 1938, Bär lần lượt học tại các trường hàng không ở Oldenburg và Hildesheim trước khi có được Chứng chỉ Phi công Bậc cao (Erweiterter Luftwaffen-Flugzeugführerschein) thể hiện khả năng điều khiển được máy bay nhiều động cơ tại trường hàng không ở Ludwigslust vào ngày 16 tháng 5 năm 1938.[Note 3] Bär còn học tại một trường hàng không nữa ở Neuburg an der Donau từ ngày 7 tháng 7 đến 14 tháng 8 năm 1938[9] trước khi được điều chuyển đến đến Phi đoàn I thuộc Không đoàn 135, lực lượng nòng cốt sau này của Không đoàn Chiến đấu cơ 51 (Jagdgeschwader 51 - JG 51) lừng danh vào ngày 1 tháng 9 năm 1938 và thường được giao lái oanh tạc cơ Junkers Ju 86.[8] Phi đoàn trưởng (Staffelkapitän) Douglas Pitcairn nhận thấy khả năng bay tốt của Bär và cố gắng thuyết phục ông trở thành một phi công chiến đấu cơ. Ban đầu Bär đã từ chối nhưng sau khi thực hiện một số pha nhào lộn không được phép trên phi cơ Ju 86 dẫn đến trục trặc động cơ, ông miễn cưỡng chấp nhận trở thành một phi công chiến đấu cơ.[10][11]